Synthèse d'espèces chimiques organiques

A

Transformation des réactifs

• La synthèse organique est la réaction de plusieurs molécules (réactifs) pour en créer de nouvelles (produits).
  
  
• La première étape d'une synthèse organique consiste à transformer, à l’aide d’une réaction chimique, des réactifs en produits de la réaction.
  
  
❯ Les réactifs doivent alors être mis en contact.

❯ Utilisation d'un solvant qui permet de solubiliser et de mélanger les différents réactifs.

B

Isolement du produit synthétisé

• Le mélange après réaction contient : le produit synthétisé et les restes du milieu réactionnel.
  


• Pour isoler le produit synthétiser, on peut réaliser :
  
  ❯ une filtration s'il s'agit d'un solide ;
  
  ❯ une extraction liquide - liquide.
  

C

Purification

• Le produit isolé (ou produit brut) n'est souvent pas pur.


• La première partie de la purification peut avoir lieu lors de l'étape d'isolement (filtration ou extraction liquide - liquide) suivie d'une étape de lavage.
  
  
• La deuxième étape de purification consiste en :
  
  ❯ une recristallisation pour un solide ;
  
  ❯ une distillation fractionnée pour un liquide.

A

Identification

• L'analyse du produit purifié permet de :
  ❯ contrôler la pureté du produit synthétisé
  ❯ s'assurer qu'il s'agit du produit souhaité


• La chromatographie sur couche mince (ou CCM) permet de vérifier la présence d'impuretés et la nature du produit par rapport à une référence.
  ❯ Chromatogramme d'un produit pur = 1 tâche qui doit se trouver à la même hauteur que celle du produit de référence.
  
  
• Pour un solide, la mesure d'une température de changement d'état, mesurée à l'aide d'un banc Köfler, doit correspondre à la température de fusion du composé désiré, sinon le produit n'est pas pur.
  
  
• L'analyse par spectroscopie infrarouge permet de vérifier les groupes caractéristiques présents sur le produit obtenu.

B

Calcul du rendement

• Le calcul du rendement de la réaction permet de caractériser la qualité de la transformation :
  
  ❯ un rendement de 100 % indique que l’on a obtenu la quantité maximale de produit possible
  
  ❯ un rendement proche de 0 % indique une réaction qui a mal fonctionné ou au cours de laquelle il y a eu beaucoup de pertes.


• Remarque : un rendement est toujours compris entre 0 et 1. Pour avoir le résultat en pourcentage, il suffit de multiplier ensuite par 100.
  Pour une synthèse en plusieurs étapes, on calcule le rendement en multipliant les rendements des différentes étapes.

A

La schématisation des dispositifs expérimentaux

• Un schéma est différent d'un dessin : il s'agit d'être compris par tous, non pas de représenter la réalité.
  
  
• Un schéma permet de décrire les dispositifs expérimentaux rapidement.

Attention : ceux-ci doivent être clairs, complets et correctement légendés.

B

Le choix délicat des solvants dans le protocole

• Extraction liquide/liquide : il faut choisir un solvant dans lequel le produit est très soluble et dans lequel les autres composés restant sont peu solubles. Le solvant ne doit pas être miscible avec celui présent dans le milieu réactionnel.


• Filtration : on choisit un solvant pour le lavage dans lequel le produit est très peu soluble et les autres composés y sont très solubles.


• Recristallisation : on fait le choix d'un solvant dans lequel le produit est soluble à chaud mais pas à froid, contrairement aux impuretés qui y sont solubles à chaud comme à froid.

• La synthèses multi-étapes est une synthèse en plusieurs étapes au cours de laquelle le produit d'une réaction devient le réactif de la réaction suivante.


• Les étapes de purification et d’analyse du produit se font à la fin de la série de réaction.


• Remarque : il existe d'autres méthodes expérimentales ; il faut conserver son esprit critique et analyser l’ensemble des données pour comprendre le rôle d’autres dispositifs lors d’une synthèse organique.