Structure des entités organiques

A

Qu’est-ce qu’une molécule organique ?

Une molécule organique est une molécule qui comporte des atomes de carbone et d’hydrogène liés entre eux et éventuellement d’autres atomes ($\text{O}$, $\text{N}$, $\text{Cl}$, etc.).

B

Groupes caractéristiques

• Les molécules organiques peuvent posséder des groupes caractéristiques en plus de leur chaîne carbonée.
• Un groupe caractéristique est un groupement d’atomes autres que les atomes de carbone et d’hydrogène qui confère des propriétés chimiques particulières aux molécules.
• Deux molécules qui ont le même groupe caractéristique font partie de la même famille chimique.

A

Nommer une chaîne carbonée

• Une chaîne carbonée est un enchaînement d'atomes de carbone qui consistue le squelette d'une molécule organique.
  


• Un alcane est une chaîne carbonée possédant uniquement des liaisons $\text{C}-\text{C}$ et $\text{C}-\text{H}$.


• Une chaîne carbonée est linéaire si les atomes de carbone s’enchaînent en se formant les uns à la suite des autres.


• Une chaîne carbonée est ramifiée si au moins un des atomes de carbone est relié à plus de deux atomes de carbone. Les groupes qui forment la ramification sont appelés groupes alkyles.

B

Nommer une molécule avec un groupe caractéristique

• On nomme une molécule possédant un groupe caractéristique en écrivant le nom de l’alcane correspondant dans lequel on remplace le $-e$ final par le suffixe de la famille correspondante.


• Le groupe caractéristique impose la numérotation suivie dans la molécule : son suffixe doit être précédé du plus petit nombre possible.


Famille	Alcool	Aldéhyde	Cétone	Acide carboxylique
Terminaison	$n$-ol	$n$-al	$n$-one	Acide-oïque


• Avec $n$ le numéro de l’atome de carbone sur lequel est fixé le groupe caractéristique.

A

La spectroscopie IR : une technique d’analyse

• La spectroscopie infrarouge (IR) est une technique d’analyse des molécules en chimie organique qui étudie l’absorption de la lumière infrarouge par les molécules due à la vibration des liaisons dans les molécules suite à une excitation électromagnétique.


• Chaque type de liaison vibre à une fréquence particulière qui est reliée au nombre d’onde noté $\sigma$ (en cm^-1).
  Les nombres d’onde étudiés correspondent à des longueurs d’onde $\lambda$ ( $\sigma =\frac{1}{\lambda }$ ) du domaine des infrarouges (750 nm $<\lambda$ $<$ 0,1 mm).
  
  
• Un spectre IR représente la transmittance T (en %) en fonction du nombre d’onde $\sigma$ (en cm^-1).

B

Identification d’une molécule

La présence d’une liaison dans la molécule se manifeste par la présence d’une bande d’absorption caractéristique, que l’on reconnaît par son allure et son nombre d’onde.

❯ Chaque type de liaison est caractérisé par une bande d’absorption dans le spectre infrarouge (IR). On utilise donc la spectrophotométrie IR pour déterminer les groupements présents dans la molécule à analyser.

❯ Cette technique permet d’identifier les liaisons dans la molécule.

❯ Elle ne donne que très peu d’informations sur la localisation de ces liaisons.

❯ Il n’est pas possible de déterminer entièrement la structure d’une molécule par spectroscopie IR.

En chimie organique, l’analyse IR est souvent couplée à une analyse RMN du proton qui permet d’avoir des informations précises sur l’environnement chimique des atomes d’hydrogène dans la molécule. De cette manière, on peut reconstituer intégralement la structure d’une molécule inconnue.