Alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques
AStructure des alcools et des dérivés carbonylés
Rappel
Un alcool est une espèce chimique composée de carbone, d'hydrogène et d'au moins un groupement −OH isolé.
Rappel
Il existe trois classes d’alcools :
les alcools primaires : R−CH2−OH ;
les alcools secondaires : R−CH(−OH)−R′ ;
les alcools tertiaires : R−C(−OH)(−R′)−R′′.
Exemple
Le propanol est un alcool primaire.
Exemple
Le propan−2−ol est un alcool secondaire.
Définition
Aldéhyde
Un aldéhyde est une molécule qui a la formule générale suivante.
R est une chaine carbonée.
Définition
Cétone
Une cétone est une molécule qui a la formule générale suivante.
R1 et R2 sont des chaines carbonées qui peuvent être identiques.
Remarque
Les carbonyles sont toutes les espèces qui possèdent une liaison double : C=O.
Les aldéhydes et les cétones sont des carbonyles.
Propriété
Nomenclature des dérivés carbonylés
On recherche la chaine carbonée la plus longue comportant l'atome de carbone fonctionnel.
On numérote les atomes de carbone de cette chaine en minimisant le numéro de l'atome du carbone fonctionnel (1 dans le cas d'un aldéhyde).
On remplace le −e final du nom de l'alcane correspondant (en tenant compte des ramifications éventuelles) à cette chaine par la terminaison −al pour les aldéhydes et −one pour les cétones.
Exemple
butan−2−one ou butanone.
Exemple
2−meˊthylpentanal.
BOxydation des alcools et des aldéhydes
Propriété
Oxydation des alcools primaires
On peut oxyder des alcools primaires en aldéhyde en présence de certains oxydants.
Si les conditions expérimentales le permettent, l’aldéhyde peut être à son tour oxydé en acide carboxylique.
Exemple
L’éthanol peut être oxydé en acide carboxylique en utilisant du dichromate de potassium.
C’est une réaction d’oxydo-réduction qui met en jeu les couples :
Cr2O72−/Cr3+ et CH3CH2OH/CH3COOH
On l'utilise dans les éthylotests.
La réaction globale (après écriture des demi-réactions rédox) est :
Pour montrer que l’oxydation a bien eu lieu, on peut :
utiliser les tests caractéristiques des fonctions cétones et aldéhydes ;
faire de la chromatographie sur couche mince (CCM).
Propriété
Tests caractéristiques des fonctions carbonyles
Pour mettre en évidence la présence de cétone ou d’aldéhyde, on peut utiliser la 2,4−dinitropheˊnylhydrazine (ou 2,4−DNPH).
En présence d’aldéhyde ou de cétone et de 2,4−DNPH, un précipité jaune orangé se forme.
Pour distinguer les aldéhydes et les cétones, on utilise de la liqueur de Fehling. Celle-ci, en présence d’aldéhyde uniquement, forme un précipité rouge brique.
Remarque
D’autres tests caractéristiques existent comme le réactif de Tollens.
Définition
Chromatographie sur couche mince (CCM)
C'est une technique de séparation et d'identification de substances chimiques.
Pour réaliser cette chromatographie :
on dépose des échantillons de substances chimiques sur un support (ex. : plaque de silice) ;
on place la plaque dans un récipient où se trouve un éluant (= solvant) ;
on vérifie que la hauteur de l'éluant ne depasse pas la ligne où se trouvent les échantillons ;
on laisse l'éluant se diffuser sur le support c'est-à-dire monter par capillarité ;
on sort la plaque lorsque l'éluant est arrivé au trois quarts de cette dernière puis on la sèche et on fait une révélation sous UV.
Pour analyser le résultat :
si on observe une seule tache cela signifie que l'échantillon n'est composé que d'une substance chimique ;
si on observe plusieurs taches cela signifie que l'échantillon est composé de plusieurs substances chimiques.
Remarque
L'éluant est appelé phase mobile.
Le support, généralement la couche de silice, est appelé phase stationnaire.
CStructure et propriétés des acides carboxyliques
Définition
Acide carboxylique
Un acide carboxylique est une espèce qui comprend un groupe caractéristique : −COOH.
Propriété
Nomenclature de l'acide carboxylique
Pour obtenir le nom d’un acide carboxylique, il faut remplacer le −e final de l’alcane de même chaine carbonée par −oı¨que et ajouter le terme « acide » devant.
Exemple
Le butane devient l’acide butanoïque.
Exemple
L’acide 2−meˊthylbutanoı¨que.
Propriété
Solubilité des acides carboxyliques
Les acides carboxyliques sont solubles dans l’eau car ils forment des liaisons hydrogènes avec les molécules d’eau.
En revanche, la chaine carbonée de l’acide carboxylique est hydrophobe.
Par conséquent, plus la chaine carbonée est longue, moins l’acide carboxylique est soluble dans l’eau.
Propriété
Acidité des acides carboxyliques
Le pH d’une solution composée d’acides carboxyliques est inférieur à 7 donc il est acide.
Cela est dû au fait que les acides carboxyliques réagissent avec l’eau et libèrent des ions H+.
Exemple
L’acide éthanoïque réagit avec l’eau suivant la réaction ci-après :
CH3COOH+H2O=CH3COO−+H3O+
DObtenir des acides carboxyliques
Propriété
Obtention des acides carboxyliques
On peut obtenir les acides carboxyliques soit par oxydation d’un alcool ou d’un aldéhyde, soit par extraction de celui-ci d’un mélange.
Plusieurs techniques d’extraction sont possibles : l’extraction par solvant et la distillation.
Définition
Distillation
Les constituants sont séparés du fait de leur différence de température de vaporisation.
Après avoir chauffé le mélange, les vapeurs montent dans la colonne, se refroidissent et se condensent.
Les composés sont alors récupérés dans un bécher.
Le composé de température de vaporisation la plus faible est d’abord récupéré.
Définition
Extraction par solvant
Soit une substance chimique à extraire dans un solvant A.
On va utiliser un solvant B dans lequel la substance chimique est plus soluble et non miscible avec le solvant A pour avoir deux phases.
On mélange les solutions A et B dans une ampoule à décanter pour que la substance chimique passe de la solution A à la solution B.
On aura alors une solution B qui ne contient que la substance chimique souhaitée.