CHAPITRE
3
AExemples des indicateurs colorés
Remarque
Les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des éléments C et H.Définition
Indicateur coloré
- Couple de deux espèces chimiques dont au moins une espèce chimique change de coloration en fonction des propriétés du milieu.
- Plusieurs types de molécules peuvent être appelés indicateurs colorés
- Ex. : les indicateurs colorés de pH, d’oxydoréduction, de précipitation, etc.
BModèle de Lewis
Définition
Représentation de Lewis
La formule de Lewis fait apparaître l’ensemble des atomes présents dans une molécule ainsi que tous les électrons des couches de valence de ces atomes. On regroupe ces électrons par 2 (doublet symbolisé par un trait à coté du symbole de l’atome) :- un double partagé par 2 atomes est un doublet liant (ou liaison covalente) ;
- un double appartenant à 1 seul atome est un doublet non-liant.
Rappel
- La présence de ces doublets permet à chaque atome d’avoir une structure stable en octet ou en duet.
- À l’aide des règles du duet et de l’octet, on peut vérifier le nombre de liaisons que peut établir un atome (C, N, O, H) avec les atomes voisins.
Exemple
L’oxygène a électrons sur sa couche de valence : généralement, il créera liaisons covalentes avec les atomes voisins de façon à avoir électrons ( doublets liants et doublets non liants généralement).Propriété
On peut mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques molécules simples grâce au principe de répulsion des nuages électroniques.- Les électrons composant ces doublets liants ou non liants exercent les uns sur les autres des forces électriques répulsives.
- Les doublets sont donc disposés autour de chaque atome de façon à minimiser les valeurs de ces forces répulsives (ils s’orientent de façon à s’éloigner les uns des autres le plus possible).
CMolécules à une double liaison C=C
Remarque
Il n’y a pas libre rotation autour d’une double liaison. Suivant les substituants fixés autour de cette double liaison, il y a une possibilité d’isomérie.Définition
Isomérie Z/E
Étant donné qu’il n’y a pas libre rotation autour des carbones de la double liaison C=C, un type d'isomérie qui n'existait pas avec les alcanes apparait si les carbones ont deux groupements différents :- la configuration Z caractérise les isomères dont les groupes les plus importants sont du même côté du plan formé par la double liaison ;
- la configuration E caractérise les isomères dont les groupes les plus importants sont du côté opposé l'un de l'autre par le plan formé par la double liaison.
Exemple
- La molécule I correspond à l'isomère Z car les deux groupes les plus importants (Cl) sont tous les deux du même côté de la double liaison.
- La molécule II correspond à l'isomère E car les groupes Cl ne sont pas du même coté de la double liaison.
Propriété
Isomérisation photochimique
- Dans certains cas, l’énergie apportée par la lumière peut permettre la rotation autour de l’axe d’une double liaison C=C et rend ainsi possible la transformation d'un isomère E en isomère Z et inversement.
- Ce phénomène s'appelle l'isomérisation photochimique.
Remarque
L’isomérisation photochimique est un des phénomènes qui survient au sein des cônes et bâtonnets de la rétine et qui permet la vision.Exemple
Suite à l’absorption d’un photon, le (Z)-rétinal fixé sur l’opsine des photorécepteurs de la rétine subit une isomérisation et se transforme en (E)-rétinal. Il ne peut plus alors se fixer sur l’opsine.
DMolécules à liaisons C=C conjuguées
Définition
Molécules à liaisons conjuguées
Alternance entre liaisons simples et liaisons doubles au sein d’une même molécule.Exemple
Le butadiène absorbe dans l’ultra violet ( ) grâce à ses liaisons C=C conjuguées.
Propriété
Les doublets non liants des liaisons C=C jouent un rôle dans l’absorption de la lumière par la matière dans le domaine de l’UV et parfois dans le visible quand de nombreuses liaisons conjuguées sont présentes.
