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  • 1Les étapes d’une synthèse

    • A) Je connais les grandes étapes d’une synthèse

      1. avant la manipulation :
        • indique les différents réactifs, solvants et catalyseurs de la réaction ainsi que les quantités introduites (masse et/ou volume)
        • un bref descriptif du « pourquoi » de la synthèse est en général donné
      2. réaction : ce qui se passe dans le milieux réactionnel, équation de réaction
        • décrit la mise en place du réacteur
        • indique les conditions de la réaction qui sont des paramètres expérimentaux : température, agitation, durée par exemples
      3. isolement :
        • elle décrit la méthode de récupération du produit brut
        • dépend de son état physique
      4. purification :
        • élimination des impuretés et récupération du produit pur
        • dépend de son état physique
      5. analyse :
        • peut être réalisée juste après l’étape d’isolement pour contrôler une première fois la pureté
        • calcul du rendement : une fois le solide bien sec, il faut le peser. A partir de la masse expérimentale, le rendement peut être calculé
        • contrôler la pureté du produit : température de fusion, CCM et indice de réfraction
        • caractériser le produit : spectroscopie RMN, spectrophotoscopie UV-Vis et IR
      • rendement :
        • ρ=mexpmtheˊorique\rho = \frac{{m_{exp}}}{m_{\text{th}\acute{\text{e}}\text{orique}}}
        • ρ=nexpntheˊorique\rho = \frac{{n_{exp}}}{n_{\text{th}\acute{\text{e}}\text{orique}}}

    • B) Je sais identifier le rôle des espèces dans la réaction

      • réactifs :
        • au début du protocole
        • introduits en quantités précises
        • partiellement ou totalement (réactif limitant) consommés
      • solvant :
        • introduit en excès par rapport aux autres espèces
        • doit bien solubiliser les autres espèces
        • permet le contrôler la température du milieux grâce à sa température d’ébullition
        • un solvant peut être un réactif
      • catalyseur :
        • introduit en faible quantité par rapport aux autres espèces
        • accélère la réaction
        • participe à la réaction mais est régénéré (n’est pas consommé au final)
      • produit d’intérêt :
        • produit que l’on veut synthétiser
      • sous-produit :
        • autre produit

    • C) Je sais identifier et utiliser les montages décrits

      • verrerie de base : ballon, éprouvette graduée ou jaugée, fiole jaugée, pipette graduée ou jaugée, erlenmeyer et bécher
      • montage à reflux : chauffer le milieu sans perdre de solution par évaporation
      • filtration sous pression réduite sur entonnoir Büchner : isoler un solide
      • extraction liquide-liquide par ampoule à décanter : isoler un liquide
      • montage de distillation : purifier un liquide

  • 2Choix des techniques de synthèse

    • A) Je sais identifier et comparer les caractéristiques physico-chimiques des espèces

      • coût des réactifs
      • températures de changement d’état :
        • température d’ébullition : passage de l’état liquide à l’état vapeur
        • température de fusion : passage de l’état solide à l’état liquide
      • polarité :
        • due à la différence d’électronégativité (capacité d’un atome à attirer les électrons) entre deux atomes liés par une liaison
        • indiquée par la lettre μ (en Debye) dans les fiches techniques
        • Plus μ est grand plus l’espèce est polaire.
      • densité :
        • d=ρcorpsρrefd = \frac{{\rho_{\text{corps}}}}{\rho_{\text{ref}}}
        • avec ρref=ρeau=1 000\rho_{\text{ref}} = \rho_{\text{eau}} = 1\ 000 kg/m3
      • couleur
      • pictogrammes de sécurité

    • B) Je connais l’utilité des différents paramètres expérimentaux

      • chauffage :
        • rôle thermodynamique
        • favorise l’agitation des molécules et donc la réaction
      • pierre ponce :
        • contrôle l’ébullition en libérant un flot de bulles régulier
      • caractéristique du solvant :
        • miscible avec les autres espèces
        • un solvant polaire solubilise des espèces polaires et inversement
      • rôle du catalyseur :
        • rôle cinétique
        • accélère la réaction
      • rôle du pH :
        • certaines réaction ne se font correctement qu’à pHpH acide ou basique
        • il est donc nécessaire de contrôler le pHpH du milieux

    • C) Je sais identifier la technique expérimentale adaptée à la situation

      • solvant volatil et chauffage = montage à reflux
      • isolement d’un produit brut solide = filtration sous pression réduite
      • isolement d’un produit brut liquide = extraction liquide-liquide par ampoule à décanter
      • purification d’un solide = recristallisation
      • purification d’un liquide = distillation

    • D) Je connais le principe et l’utilisation des différentes méthodes d’analyse

      • température de fusion sur banc Köfler :
        • contrôler la pureté d’un solide
        • mesure la température de fusion du solide par rapport à une température de fusion de référence
        • si elle est plus basse que celle attendue alors le solide est impur
      • température d’ébullition en tête de colonne :
        • méthode applicable lors d’une distillation fractionnée
        • mesure la température des vapeurs en tête de colonne
        • si la température n’est pas égale à la température d’ébullition du liquide voulu alors la vapeur est un mélange d’espèces
      • indice de réfraction :
        • méthode basée sur la déviation d’un laser par le produit liquide caractérisé par son indice de réfraction nn.
        • à partir de la mesure des angles d’incidence et réfléchi, la loi de Snell-Descartes conduit à la mesure de l’indice de réfraction du produit
        • n1×sin⁡(i1)=n2×sin⁡(i2)n_1 \times \sin(i_1) = n_2 \times \sin(i_2)
      • chromatographie sur couche mince :
        • méthode adaptée pour l’étude de produits solide ou liquide
        • contrôle de la pureté du produit : le dépôt du produit ne doit donner qu’une seule tâche sur la plaque
        • caractérisation du produit : par comparaison des tâches obtenues avec des espèces de référence (réactifs, produit sous forme commercial …) et par calcul du rapport frontal caractéristique : Rf=deˊchantillondeˊluantR_f = \frac{{d_{\acute{\text{e}}\text{chantillon}}}}{d_{\acute{\text{e}}\text{luant}}}
      • spectroscopie RMN :
        • étude du déplacement chimique des protons liés aux atomes dans une molécule.
      • spectrophotoscopie IR :
        • étude de l’énergie (de vibration) des liaisons entre atomes
      • spectrophotoscopie UV-Visible :
        • méthode très adaptée à l’étude de produits colorés
        • contrôle de la pureté : le spectre obtenu doit correspond au produit seulement
        • pour un produit liquide : permet de déterminer la concentration du produit en utilisant la loi de Beer-Lambert à la longueur d’onde (nm) pour laquelle l’absorbance est maximum
        • A=ϵ×l×CA = \epsilon \times l \times C 

  • 3La sélectivité en chimie organique

    • A) Connaître la stratégie de synthèse sélective

      • réaction sélective/réactif chimiosélectif :
        • une réaction sélective met en jeu un réactif chimiosélectif qui réagit spécifiquement avec un groupe fonctionnel d’un autre réactif
      • groupe protecteur :
        • protège spécifiquement un groupe fonctionnel d’une molécule
      • groupe activant :
        • favorise la réaction spécifiquement sur un groupe fonctionnel d’une molécule
      • protection →\rightarrow réaction →\rightarrow déprotection

    • B) Je sais appliquer les méthodes de synthèse sélective à la synthèse polypeptidique

      • favoriser la formation des liaisons peptidiques en protégeant les autres fonctions des molécules
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