les liaisons C-C sous forme de lignes brisées simples, doubles ou triples selon la liaison
les atomes sont représentés sauf les C et les H qui leur sont rattachés
B) Je connais la représentation de Cram
la représentation de Cram utilise les conventions suivantes :
les liaisons dans le plan de la feuille sont représentées par des traits simples
les liaisons vers l’avant du plan sont représentées par des traits gras en forme de triangle
les liaisons vers l’arrière du plan sont représentées par des traits en pointillés en forme de triangle
C) Je sais définir la stéréoisomérie
On parle d’isomérie lorsque deux molécules ont la même formule brute mais des formules développées différentes.
On parle de stéréoisomérie lorsque l’on a affaire à une isomérie due à la disposition spatiale des atomes dans une molécule.
2Stéréoisomères de conformation
A) Je sais définir la conformation d’une molécule
On appelle conformation d’une molécule la disposition de ses atomes dans l’espace.
Des isomères sont dits isomères de conformation dès lors qu’ils diffèrent par une rotation autour d’une liaison simple.
B) Je comprends la stabilité d’une conformation.
Une conformation est plus stable si les atomes les plus volumineux sont éloignés les uns des autres.
Lorsque les atomes les plus volumineux sont proches, la conformation est donc la plus instable.
3Stéréoisomères de configuration
A) Je sais définir la chiralité
Un objet qui n’est pas superposable avec son image par un miroir est dit chiral.
Dans le cas contraire, il est achiral.
Ainsi, un objet chiral ne présente pas de plan de symétrie.
ex. : ta main est un objet chiral car tu ne peux pas superposer ta main droite sur ta main gauche (en les mettant dans le même sens). Et tu te rendras facilement compte que ta main n'a pas de plan de symétrie.
On appelle énantiomères deux molécules chirales qui sont images l’une de l’autre par un miroir.
On parle de mélange racémique lorsque deux énantiomères sont présents en quantités égales.
Si un atome de carbone est lié à quatre groupes d’atomes différents il est dit asymétrique et il est noté C*.
Une molécule comportant un atome de carbone asymétrique est chirale.
B) Je connais la chiralité des α-acides aminés
Les α-acides aminés possèdent sur le même atome de carbone le groupe carboxyle -COOH et le groupe amine -NH2.
À part la glycine qui est achirale, les α-acides aminés possèdent un carbone asymétrique et sont donc chiraux.
Ils possèdent deux énantiomères.
C) Je sais identifier la diastéréoisomérie
On parle de diastéréoisomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule semi-développée, sont non superposables et ne sont pas images l’une de l’autre par un miroir.
La diastéréoisomérie Z/E est due à l'impossibilité de rotation autour de la liaison double C=C.